viernes, 16 de noviembre de 2012

Penicilinas

    ANTECEDENTES HISTORICOS





Se descubrió en 1928, pero no se aprobó en los seres humanos sino hasta 1941. Alexander Fleming un microbiólogo escoses, fue el primero de observar la acción antimicrobina de un moho, penicillum notatum.
Fleming estudiaba una bacteria infecciosa, Staphylococcus aureus, cuando uno de sus cultivos de contamino con un moho azul, Fleming observo que en las inmediaciones del moho las colonias bacterianas habían sido destruidas.
Fleming consiguió preparar extractos crudos de las sustancias activas. Howard florey y ernest boris chain purificaron y refinaron este material, que posteriormente se llamo penicilina.
Pronto se hizo evidente que la penicilina no era solo un compuesto sino un grupo de compuestos con estructuras similares.
Los químicos se dieron cuenta que al diseñar deliberadamente moléculas con diferentes estructuras podían variar las propiedades de los fármacos. Las penicilinas que se obtuvieron de estos experimentos tienen diferente eficacia. Las bacterias resistentes a una penicilina pueden ser susceptibles a otro antibiótico.
En ciertas bacterias, las paredes celulares se componen de mucoproteinas, unos polímeros en los que hay aminoazucares combinados con moléculas de proteínas.
Las penicilinas también se conocen como betalactamicos  un término que se refiere a su estructura química.



PENICILINAS



Los antibióticos 13-lactámicos constituyen uno de los grupos más importantes dentro de la terapéutica antiinfecciosa, puesto que continúan siendo el tratamiento de primera elección en numerosos procesos infecciosos.
¿Qué son? Las penicilinas son un grupo de antibióticos naturales o semisintéticos que contienen un anillo betalactámico y un anillo tiazolidina, formando el ácido 6-aminopenicilánico.
Para que las penicilinas sean activas es necesario que este ácido se encuentre íntegro, ya que cuando se rompe se convierte en ácido peniciloico, que es inactivo.
Además, tienen una cadena lateral, que varía de unas penicilinas a otras, en la posición 6 del anillo betalactámico. La estructura química de esta cadena lateral es la que define el espectro antibacteriano, la resistencia al ácido, la sensibilidad o resistencia a las penicilinasas y la capacidad de absorción oral.




El radical carboxilo del anillo tiazolidínico puede neutralizarse con sodio o potasio modificándose la solubilidad del preparado.
Se han desarrollado nuevos compuestos resistentes a la hidrólisis por betalactamasas y con mayor actividad frente a microorganismos gramnegativos como la meticilina (con mayor actividad frente a grampositivos productores de penicilinasas), la ampicilina (mayor actividad para gramnegativos) o la carbenicilina (aumenta la actividad frente a Pseudomonas aeruginosa).


CLASIFICACIÓN
En el grupo de las penicilinas se incluye un gran número de compuestos que se pueden clasificar de acuerdo con el método de síntesis (naturales o semisintéticas), con la estructura química (teniendo en cuenta las sustituciones en la posición 6) o con el espectro de actividad.
Clasificación de las penicilinas

PENICILINA G
BENZILPENICILINA
PENICILINA  V
FENOXIMETILPENICILINA
Penicilinas de liberación prolongada: penicilina G procaínica y benzatínica.
Dimetoxifenilpenicilina
Meticilina
Etoxinaftilpenicilina
Nafcilina
lsoxazolilpenicilinas
Oxacilina
Cloxacilina
Dicloxacilina
Aminopenicilinas
Ampicilina
Amoxicilina
Carboxipenicilinas
Carbenicilina
Ticarcilina
Ureidopenicilinas
Azlocilina
Mezlocilina
Piperacilina




ESPECTRO DE ACTIVIDAD



Las penicilinas tienen actividad antibacteriana frente a la mayoría de los grampositivos y muchos gramnegativos y anaerobios
Las penicilinas naturales son activas frente a bacterias grampositivas no productoras de betalactamasas (Staphylococcusaureus, Streptococcus pneumoniae, aunque presentan tasas de resistencia variables), bacterias anaerobias (cocos anaerobios,  Clostridium  sp.,  Fusobacterium  spp.,  P revotella  spp y Porphyromonas spp.) y algunos cocos gramnegativos (Neisseria gonorrhoeae,  N. meningitidis).

La penicilina V puede tener similar actividad con la ventaja de que se puede administrar por vía oral, aunque es menos efectiva para especies gramnegativas como Neisseria y Haemophilus. y Porphyromonas spp.) y algunos cocos gramnegativos (Neisseria gonorrhoeae,  N. meningitidis). La penicilina V puede tener similar actividad con la ventaja de que se puede administrar por vía oral, aunque es menos efectiva para especies gramnegativas como Neisseria y Haemophilus.


Las penicilinas resistentes a penicilinasas son efectivas frente a los estafilococos productores de penicilinasas. También son efectivas frente a S. pneumoniae y S. pyogenes, pero las CMI son más altas que las de la penicilina G y no son activas frente a enterococos, enterobacterias,  Pseudomonas o Bacteroides fragilis.
Las aminopenicilinas (ampicilina y amoxicilina) tienen un espectro de actividad similar a penicilina G pero son más activas frente a enterobacterias y otros gramnegativos. También son activas frente a enterococos y Listeria monocytogene y son más activas frente a Haemophilus influenzae y H. parainfluenzae (aunque puede encontrarse un porcentaje considerable de cepas resistentes).  Salmonella, Shigella, muchas cepas de Escherichia coli y Proteus mirabilis son sensibles a estos antimicrobianos.
 Hay que tener en cuenta que la amoxicilina es más activa frente a Salmonella mientras que la ampicilina es más activa frente a Shigella.
Las carboxipenicilinas y ureidopenicilinas tienen una gran actividad frente a gramnegativos resistentes a ampicilina y son estables frente a las betalactamasas de enterobacterias y  P. aeruginosa.
Por lo general, las ureidopenicilinas tienen mayor actividad frente a bacterias gramnegativas diferentes de P. aeruginosa. Carbenicilina y ticarcilina son relativamente activas frente a estreptococos,  Haem ophilus, Neisseria y varios anaerobios pero no son activas frente a Klebsiella spp. Aunque no son especialmente activos frente a enterococos pueden mostrar sinergia al asociarlos con los aminoglicósidos.
Las ureidopenicilinas son más activas que las carboxipenicilinas en estreptococos y enterococos y pueden inhibir a más del 75% de las cepas de Tienen excelente actividad frente a muchas enterobacterias y bacterias Klebsiella sp. Anaerobias, incluyendo Bacteroides grupo fragilis.
Piperacilina o azlocilina son las más activas para P. aeruginosa, seguidas de mezlocilina, después ticarcilina y, por último, carbenicilina.
Algunos patógenos son naturalmente resistentes, como Brucella, Mycobacterium, Rickettsia, Mycoplasma y virus.



MECANISMO DE ACCION




Impide la síntesis de la pared de los microorganismos  al inhibir la enzima transpeptidasa carboxipeptidasa y endopeptidasa que son llamadas proteínas ligadoras de penicilinas.
Las bacterias producen hasta  cuatro tipos distintos de PBP.
Esta acción evita la formación del peptidoglicano  y por lo tanto, el entrecruzamiento de este que da rigidez y fuerza a la pared de la bacteria. Mediante este mecanismo se crea una pared celular defectuosa que no protege a la bacteria y fácilmente se produce la lisis celular del microorganismo por la alta presión osmótica de su interior.
El peptidoglicano es un compuesto hétero polimérico de la pared de las bacterias que les da estabilidad mecánica rígida por el entrecruzamiento de sus filamentos.
Debido a su modo de acción, las penicilinas pueden facilitar el acceso de otros antibióticos (como los aminoglicósidos) al interior de la célula actuando sinérgicamente.





RESISTENCIA

Numerosas bacterias que eran sensibles a diferentes penicilinas han ido adquiriendo mecanismos de resistencia que es permiten sobrevivir a la acción de estos fármacos. Las resistencias se han descrito prácticamente en todas las especies y con todos los antimicrobianos, siendo un importante problema a la hora de elegir el más adecuado para tratar un proceso Infeccioso
Por otra parte, los porcentajes de resistencia no son uniformes y es necesario realizar estudios que permitan conocer los porcentajes de resistencia en cada país, y la localización geográfica dentro del país.


Inactivación por betalactamasas
Las betalactamasas son enzimas que reaccionan deforma covalente con el enlace betalactámico para formar un intermediario acil-enzima que se hidroliza destruyendo la actividad del antibiótico.
Se pueden clasificar de acuerdo con su afinidad por los betalactámicos y su composición de aminoácidos. Las betalactamasas estafilocócicas son exoenzimas que se liberan al espacio exterior donde destruyen a las penicilinas antes de que alcancen su diana.
Las betalactamasas de las bacterias gramnegativas son enzimas asociadas a células localizadas en el espacio periplásmico que se ubican entre la membrana citoplásmica y la membrana externa lipopolisacarídica.


Disminución de la permeabilidad

La membrana externa de los gramnegativos actúa como barrera que impide la entrada de compuestos betalactámicos hasta la diana.
Esta membrana contiene proteínas que constituyen canales que facilitan el paso de moléculas polares de bajo peso molecular, denominadas porinas, que permiten el paso de los antibióticos con la estructura y carga adecuadas.
En cepas previamente sensibles pueden aparecer mutaciones que modifican la estructura de la porina y las convierten en resistente.
Las bacterias grampositivas no tienen membrana externa y, por lo tanto, este mecanismo no es causa de resistencia en estos microorganismos.

Sistemas de expulsión

Conjunto de proteínas capaces de expulsar determinados antimicrobianos al exterior de forma activa, generalmente dependientes de ATP. Ejercen un papel importante en P. aeruginosa donde expulsan diferentes antibióticos no relacionados como cloranfenicol, tetraciclinas, quinolonas y algunas penicilinas.
Se han descrito en numerosas especies tanto gramnegativos como grampositivos.

Modificación de las PBP

En bacterias sensibles pueden aparecer mutaciones en los genes que codifican para las PBP de forma que se reduce la afinidad de la unión.
Por lo general, se requieren múltiples mutaciones que afectan a más de un gen de PBP para provocar resistencia y la probabilidad de que existan varias mutaciones aisladas simultáneamente es baja. Sin embargo, se demuestra que las bacterias tienen capacidad de adquirir estas mutaciones y de transferir genes resistentes a través de especies.



FARMACOCINETICA

Muchas penicilinas no son capaces de resistir a la acción del ácido gástrico y no son bien absorbidas en el tracto gastrointestinal después de la administración oral.
El nivel del pico sanguíneo ocurre aproximadamente 1 hora después de la administración oral y 15 a 30 minutos después de la administración intramuscular.
Las penicilinas presentan una unión a proteínas variable (17 al 97%) y se distribuyen bien en muchos espacios corporales como pulmones, hígado, riñones, músculos, hueso y placenta.
Sin embargo, la concentración es escasa en los ojos, cerebro, líquido cefalorraquídeo y próstata en ausencia de inflamación.
La mayoría de las penicilinas son insolubles en lípidos, y no pueden entrar en las células por lo que no son activas frente a microorganismos intracelulares.
Estos antibióticos se metabolizan poco y se excretan rápidamente por el riñón sin cambios esenciales. Tienen vidas medias de 0,5 a 1,5 h, por lo que se recomienda la administración de una nueva dosis cada 4 a 6 horas acción de una nueva dosis cada 4 a 6 horas.


TOXICIDAD Y EFECTOS ADVERSOS

Con la administración de penicilinas se pueden producir diferentes fenómenos de intolerancia pero el problema más importante lo constituyen las reacciones alérgicas.

Fenómenos de intolerancia


Trastornos digestivos
Las penicilinas orales pueden producir diarrea, náuseas, vómitos, epigastralgias, dispepsias, dolor abdominal, etc. También se han descrito casos ocasionales de colitis pseudomembranosa con ampicilina y amoxicilina.
Alteraciones hematológicas



Anemia hemolítica en pacientes con tratamientos muy prolongados, aunque con muy baja  frecuencia.
Carbenicilina y ticarcilina, a dosis altas (concentración sérica mayor de 500 mg/l) pueden producir alteraciones de la hemostasia.
Se ha descrito algún caso de depresión medular con meticilina, cloxacilina, ampicilina y carbenicilina y neutropenia en un 4% y eosinofilia en un 6%con piperacilina.


Alteraciones de las funciones hepática o renal



Se puede observar elevación de las transaminasas, la fosfatasa alcalina, la lactodeshidrogenasa y la bilirrubina.
Se ha descrito, aunque en muy baja proporción, nefropatía en forma de nefritis aguda intersticial, sobre todo con meticilina y ampicilina, pero también con bencilpenicilina, carbenicilina, oxacilina y nafcilina (proceso que es generalmente reversible).


Alteraciones neurológicas

En pacientes con función renal reducida y dosis diarias altas de bencilpenicilina (más de 20 millones de unidades) o de carbenicilina (20 a 40 g) se puede observar hiperreflexia, confusión, agitación o irritabilidad muscular.


Intolerancia local

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La inyección intramuscular puede ser dolorosa y producir irritación o induración local y la administración intravenosa puede producir flebitis.


Otros efectos secundarios
La presencia de sodio o potasio en muchas presentaciones puede causar alteraciones iónicas y retención de agua, particularmente en pacientes con afectación renal y con dosis altas.
Reacciones alérgicas

Pueden dividirse en dos categorías principales: inmediatas (mediadas por IgE) o tardías (mediadas por IgE o IgG).
Las reacciones de hipersensibilización se producen entre el 0,7 y 4% de los pacientes tratados con una penicilina.
La reacción adversa más grave es la reacción anafiláctica, que puede ocurrir en el 0,004 a 0,015% de las personas tratadas con penicilinas y la muerte puede producirse en una de cada 50.000 a 100.000 personas tratadas.

Las manifestaciones más comunes de la hipersensibilidad consisten en una variedad de erupciones en la piel, generalmente maculopapulares.
Con la ampicilina es más probable la producción de exantemas, que puede ser grave.
La reacción anafiláctica se puede desarrollar minutos después de la administración, produciendo colapso, náuseas, vómitos, disnea y coma, que puede ser fatal.
Formas menos graves de reacción inmediata incluyen prurito, urticaria, angioedema, rinitis, broncoespasmo o edema laríngeo.

Éstos pueden desarrollarse también como reacciones más retardadas dentro de 1 a 72 h desde la administración. La anafilaxia es más frecuente con bencilpenicilina.

En algunos pacientes existe un desarrollo más tardío (de 7 a 10 días) de enfermedad del suero con urticaria, fiebre, poliartralgia y, en algunos casos, linfadenopatía y eosinofilia.
Las reacciones de hipersensibilidad se producen por los anticuerpos dirigidos frente a los determinantes mayores y menores. El anillo peniciloico que se forma cuando se rompe el anillo betalactámico es el determinante principal de las reacciones de hipersensibilidad.
La molécula intacta por sí misma y otros productos de degradación son los determinantes menores. Las reacciones alérgicas inmediatas están mediadas por los anticuerpos IgE para los determinantes menores, mientras que las reacciones de urticaria acelerada y tardía resultan de los anticuerpos específicos frente a los determinantes mayores. Las reacciones maculopapulares pueden ser debidas a los anticuerpos IgM implicando inmunocomplejos.
Si el paciente tiene alergia a una penicilina se debe usar otro antimicrobiano no betalactámico (excepto aztreonam).

Si esto no es posible se debe realizar una prueba en la piel que es considerada segura, rápida y efectiva para excluir una respuesta mediada por IgE con más del 97% de seguridad.
La alergia a una penicilina indica que existe alergia a todas las demás. Puede indicar también alergia a cefalosporinas y a imipenem (no hay alergia cruzada con aztreonam).
Generalmente se considera seguro administrar cefalosporinas a los pacientes con reacciones a penicilinas no IgE, como los exantemas maculopapulares.

Efectos teratogénicos


Las penicilinas se consideran probablemente seguras para su uso durante el embarazo ya que no producen daño en los estudios con animales de experimentación y no se han descrito efectos adversos en la experiencia en mujeres embarazadas, sin embargo, debe usarse sólo en casos necesarios



INTERACCIONES CON OTROS MEDICAMENTOS

Las penicilinas pueden ser sinérgicas in vitro con aminoglicósidos y antagonistas, parcial o totalmente, con tetraciclinas, cloranfenicol, rifamicinas y sulfamidas.
La combinación de penicilinas con inhibidores de betalactamasas es sinérgica ya que se amplía el espectro de actividad a los microorganismos que contienen betalactamasas.
La piperacilina puede ser sinérgica con fosfomicina mientras que es antagónica con cefoxitina o imipenem ya que estas dos últimas son inductoras de betalactamasas que hidrolizaran la piperacilina.

INDICACIONES CLÍNICAS


La penicilina G sigue siendo el tratamiento de elección de infecciones producidas por S. pyogenes ya que ninguna de las nuevas penicilinas ha sido más efectiva para S. pneumoniae o para N. meningitidis sensibles, para infecciones treponémicas, para infecciones puerperales causadas por estreptococos anaerobios o del grupo B, así como para infecciones genitales causadas por Clostridium.

Las penicilinas se han utilizado en infecciones por bacterias sensibles en casos de infecciones del aparato respiratorio, genitourinario, osteoarticular, tejidos blandos, tegumentos, septicemia, endocarditis, peritonitis, meningitis, procesos otorrinolaringológicos, gonococia, sífilis, carbunco, difteria, leptospirosis, listeriosis y en la quimioprofilaxis de la fiebre reumática y de los enfermos con cardiopatía reumática o congénita.



USO PROFILÁCTICO



Las penicilinas se han utilizado para la prevención de infecciones como la prevención de la fiebre reumática con bencilpenicilina, fenoximetilpenicilina o penicilina benzatina, la prevención de infección estafilocócica en implante protésico en la articulación o la válvula cardiaca artificial con penicilinas isoxazólicas antes, durante y en el post-operatorio, y prevención de infección neumocócica y por Haemophilus influenzae en pacientes anesplénicos y en caso de agammaglobulinemia con amoxicilina o ampicilina.



PROPIEDADES DE LAS PENICILINAS INDIVIDUALES

Existen numerosas penicilinas naturales o semisintéticas con un espectro antibacteriano corto, medio o amplio, de las que un número importante presentan utilidad clínica. Existen numerosas moléculas con distintas fórmulas en el mercado que las hacen ser la primera elección en afecciones comunes  extrahospitalarias y moléculas indispensables también en infecciones graves.
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Penicilina G o bencilpenicilina


Existe como sales orales (formas de sodio o potasio), parenterales y de depósito para inyección intramuscular.
Es inestable en el ácido gástrico por lo que no se recomienda su uso oral.
La penicilina G cristalina en solución acuosa (como sal de sodio o de potasio) se puede administrar por vía intramuscular, subcutánea, intravenosa e intratecal.
Sin embargo, la penicilina G en solución acuosa se elimina rápidamente por vía muscular, por lo que es más aconsejable utilizar una forma de depósito para esta vía de administración.
Las penicilinas de depósito se administran sólo por vía intramuscular y permiten que se deposite en los tejidos y se adsorba en horas (penicilina procaína) o en días (penicilina benzatina).
La penicilina procaína consiste en una proporción equimolar de penicilina y de procaína formando una sal cristalina insoluble, que se absorbe lentamente.
La penicilina benzatina es una sal insoluble obtenida por combinación de una base de amonio con la bencilpenicilina. Con la penicilina procaína se alcanzan niveles séricos y tisulares durante por lo menos 12 horas mientras quecon penicilina benzatina los niveles séricos son detectables durante 15 a 30 días.
Sigue siendo el antibiótico de elección en infecciones por estreptococos (incluyendo los del grupo B), neumococo (según el patrón de resistencia), meningococo y gonococo sensible a penicilina.
También puede ser utilizado en el tratamiento y profilaxis de la gangrena gaseosa y en la profilaxis de la fiebre reumática.
Es efectivo en infecciones periodontales, pulmonares y en la angina de Vincent. Entre sus indicaciones también se encuentran infecciones por espiroquetas, actinomicosis, ántrax, difteria, erisipela e infección con P. multocida.


Penicilina V o fenoximetilpenicilina



Existe como sales de sodio o potasio para uso oral. Los niveles sanguíneos son más altos que los alcanzados con penicilina G y mayores con la sal de potasio. La penicilina V puede sustituir a la penicilina G cuando se requiera tratamiento oral pero teniendo en cuenta que es menos activa en Haemophilus y Neisseria. Puede usarse para los mismos propósitos que la bencilpenicilina y es útil como continuación del tratamiento en forma oral después de un inicio de tratamiento parenteral con bencilpenicilina, Isoxazolil penicilinas (oxacilina, cloxacilina, dicloxacilina).
Son estables frente a las penicilinasas estafilocócicas, siendo útiles en el tratamiento de estafilococos productores o no de este tipo de betalactamasas.
Sin embargo, no son útiles para tratamiento de estafilococos resistentes a meticilina. También son activos frente a estreptococos y neumococos pero no frente a bacilos gramnegativos.
Se pueden administrar por vía oral, intravenosa o intramuscular. Los niveles séricos alcanzados son mayores para dicloxacilina seguido de cloxacilina y, por último, oxacilina; sin embargo, la unión a proteínas es alta, siendo la más elevada la de la dicloxacilina; por lo tanto, los niveles séricos de antibiótico libre más altos son los de la cloxacilina y la dicloxacilina seguidos de oxacilina. Además, la oxacilina se degrada con mayor rapidez en el organismo que la cloxacilina o la dicloxacilina.

El único, pero muy importante, uso terapéutico de estas penicilinas es en el tratamiento de infecciones por estafilococos. Las formas inyectables se usan para infecciones graves (hueso, articulaciones, válvulas cardiacas, meninges, abscesos cerebrales e infecciones diseminadas). Las formas orales se utilizan para infecciones de tejidos y como terapia de continuación en infecciones de huesos y articulaciones.
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Aminopenicilinas (ampicilina, amoxicilina)



La actividad antibacteriana de ampicilina y amoxicilina es similar.

Son similares a penicilina G en especies de Clostridium, Actinomyces, corinebacterias y N. meningitidis, menos activas que penicilina G frente a S. pyogenes, S. pneumoniae o S. agalactiae y más activas frente a enterococos o  L. monocytogenes. No son estables frente a betalactamasas de grampositivos ni gramnegativos.
Por lo tanto, presentan actividad variable, dependiente de la presencia o no de betalactamasa en la bacteria frente a H. influenzae, H. parainfluenzae, E. coli, Shigella sp y Salmonella sp. La mayoría de las cepas de Klebsiella, Serratia, Acinetobacter, Proteus vulgaris, Pseudomonas y Bacteroides fragilis son resistentes.

La ampicilina se presenta como sal de sodio o como trihidrato para uso oral, intramuscular o intravenoso. Con la administración oral se alcanzan niveles de 3 mg/l entre la 1ª y la 2ª hora pero los niveles son más bajos si se ingiere con alimentos.
Con la inyección intramuscular se alcanzan niveles de 10 mg/l en 1 hora. Se distribuye bien por los compartimentos corporales y alcanza concentraciones terapéuticas en el líquido cefalorraquídeo y en los líquidos pleural, articular y peritoneal en presencia de inflamación después de administración parenteral. Los niveles urinarios son altos incluso cuando la función renal está disminuida.

La amoxicilina tiene una actividad in vitro similar a ampicilina (excepto para Shigella sp). Aunque presenta mejor absorción oral y alcanza mayores niveles séricos con dosis similares a las de la ampicilina. Además, los alimentos no disminuyen la absorción.
La bacampicilina (etoxicarboniloxietil ampicilina) y la pivampicilina (pivaloiloximetil ampicilina) son ésteres que se hidrolizan en el organismo liberando ampicilina después de su administración oral.

Estas penicilinas son recomendadas para un amplio rango de infecciones y ampicilina es uno de los antimicrobianos más utilizados. Son eficaces en infecciones del tracto respiratorio (incluido el control de exacerbaciones de bronquíticos crónicos), del tracto urinario (tanto agudas como crónicas) y en salmonelosis. También se utiliza en infecciones graves, generalmente asociado con otros antimicrobianos como aminoglicósidos



Carboxipenicilinas (carbenicilina, ticarcilina)



La carbenicilina fue la primera penicilina con actividad antipseudomónica que, aunque es destruida por las betalactamasas de numerosos grampositivos y gramnegativos, es estable a las de Pseudomonas, Enterobacter, Morganella y Proteus - Providencia. Es menos activa que la ampicilina frente a S. pyogenes, S. pneumoniae y E. faecalis, y menos activa que las ureidopenicilinas frente a especies estreptocócicas y Listeria.
Es similar a la ampicilina para Haemophilus, N. gonorrhoeae, N. meningitidis, E. coli, P. mirabilis,  Salmonella y Shigella.

Es inactiva frente a Klebsiella y tiene actividad variable frente a Enterobacter, Serratia y B. fragilis. No se utiliza debido a la necesidad de grandes dosis que tienen un potencial tóxico y teniendo en cuenta que existen alternativas.
Ticarcilina presenta un espectro antibacteriano idéntico al de la carbenicilina, siendo más activa frente a P. aeruginosa.

No se absorbe por vía oral pero existe en forma intramuscular o intravenosa. La distribución tisular es similar a la de la ampicilina, aunque las concentraciones que se alcanzan en líquido cefalorraquídeo no son adecuadas para Pseudomonas Indanil carbenicilina es un carboxi-éster de carbenicilina que no tiene actividad intrínseca per se pero es muy estable al ácido, se absorbe relativamente bien y se hidroliza de inmediato a carbenicilina libre. Sin embargo, no alcanza niveles séricos adecuados para infecciones sistémicas y sólo se ha utilizado para infecciones urinarias.

El principal papel de estas penicilinas es el tratamiento de infecciones pseudomónicas pero también son activas frente a otros gramnegativos resistentes a otras penicilinas como
Enterobacter, Morganella o Proteus indol positivo. También son útiles en el tratamiento y profilaxis de infecciones por bacterias anaerobias e infecciones mixtas. En cuadros graves deben administrarse en combinación con un aminoglicósido debido a la posibilidad de que se desarrollen resistencia y, por lo tanto, se produzca un fallo en el tratamiento.

Ureidopenicilinas (azlocilina, mezlocilina, piperacilina)


La azlocilina es mucho más activa que carbenicilina frente a  P. aeruginosa, menos activa frente a Proteus indol positivas y con actividad similar a ampicilina para estreptococos.
No se absorbe por vía oral por lo que se debe administrar por vía intravenosa para alcanzar niveles suficientes frente a P. aeruginosa.

La mezlocilina tiene actividad similar a carbenicilina y ticarcilina aunque es más activa contra E. faecalis, H. influenzae o B. fragili se inhibe al 75% de las Klebsiella sp.
Se administra por vía parenteral. La piperacilina tiene actividad similar a ampicilina contra grampositivos. Además, tiene una excelente actividad frente a est reptococos, Neisseria, Haemophilus y numerosas especies de enterobacterias y numerosos cocos y bacilos anaerobios. Inhibe al 60% de las Pseudomonas a 3 mg/l y al 90% a 12 mg/l. También se administra por vía intravenosa.

Tienen la misma aplicación clínica que las carboxipenicilinas: tratamiento de infecciones por Pseudomonas y otros gramnegativos resistentes a otras penicilinas como Enterobacter, Morganella o Proteus indol positivo. Son útiles en el tratamiento de pacientes neutropénicos y con fibrosis quística, en el tratamiento y profilaxis de infecciones por bacterias anaerobias e infecciones mixtas y tienen un papel muy destacable en profilaxis quirúrgica. Para evitar la posibilidad de que se desarrollen resistencias y, por lo tanto, se produzca un fallo en el tratamiento, en los cuadros graves deben administrarse en combinación con un aminoglucósido.



1.-Flores, J.; Armijo, J.A.; Mediavilla, A. Farmacología Humana. Masson- Salvat. Edición.

2.-Lorenzo P., Moreno A., Lizasain L., Leza J., Velázquez., Farmacología Básica y clínica, Editorial Medica Panamericana. 18 ed. Madrid, octubre 2008.

3.- Katzung B; Masters S; Trevor A; Farmacología básica y clínica. Editorial Mc Graw Hill. 11 ed. Mexico. 2010



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